SISTEM NOMENKLATUR DAN ISOMER STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON

A. Sistem Nomenklatur

            Sistem nomenklatur adalah sistem penamaan senyawa hidrokarbon berdasarkan aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Terdiri dari tiga bagian :

                          Prefix     +  Parent       + Sufix

1.      Prefix

Prefix (awalan) berisi identitas, lokasi dan nomor cabang dari senyawa hidrokarbon. Seperti metil, etil, propil, iso propil, dan lain sebagainya.

          

1.      Parent

Parent berisi mengindikasikan jumlah atom karbon pada rantai utama. Contoh penamaan hidrokarbon berdasarkan jumlah atom karbon:

C1 : Metana	C11 : Undekana	C21 : Heneikosana	C31 : Hentrikontana
C2 : Etana	C12 : Dodekana	C22 : Dokosana	C32 : Dokontana
C3: Propana	C13 : Tridekana	C23 :Trikosana	C33 : Trikontana
C4 : Butana	C14 : Tetradekana	C24 :Tetrakosana	C34 : Tetrakontana
C5 : Pentana	C15 : Pentadekana	C25 : Pentakosana	C35 : Pentakontana
C6 : Heksana	C16 : Heksadekana	C26 : Heksakosana	C36 : Heksakontana
C7: Heptana	C17 : Heptadekana	C27 : Heptakosana	C37 : Heptakontana
C8 : Oktana	C18 : Oktadekana	C28 : Oktakosana	C38 : Oktakontana
C9 : Nonana	C19 : Nonadekana	C29 : Nonakosana	C39 : Nonakontana
C10 : Dekana	C20 : Eikosana	C30 : Trikontana	C40 : Tetrakontana

1.      Suffix

Suffix (akhiran)  berisi mengindikasikan gugus yang ada dalam senyawa hidrokarbon tersebut. Seperti alkana, alkena, alkuna, dan lain-lain

Pada reaksi Grignard :

                  R-Mg-X        

R(gugus alkil) berfungsi sebagai Parent

Mg berfungsi sebagai Prefix

X (halida) berfungsi sebagai Sufix

             

B. Isomer Struktural

             Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain, Namun memiliki rumus molekul yang sama persis dan yang membedakannya adalah sifat fisis dan sifat kimia senyawa tersebut.

Jenis-jenis isomer struktur :

·         Isomer Rantai

            Isomer rantai adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan susunan rantai karbon. Dalam isomer rantai, Isomer ini muncul karena kemungkinan percabangan rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua isomer dari C₄H₁₀ yaitu 1 butana dan 2 metil-propana . Dalam salah satu dari mereka, atom karbon terletak pada “rantai lurus” sedangkan yang lain rantai bercabang. Dari segi sifat fisiknya titik didih butana lebih tinggi dari pada titik didih 2 metil-propana. Dari segi sifat kimianya 2 metil-propana lebih tidak stabil karena halangan sterik nya yang besar sehingga lebih reaktif dibandingkan dengan butana.

               

                     Butana                                                 2 metil-propana

·         Isomer Posisi

            Isomer posisi adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak gugus fungsi. Dalam isomer posisi , isomer ini memiliki kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting yang berpindah-pindah pada kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktural dengan rumus molekul C₃H₇Cl yaitu 1-kloropropana dan 2-kloropropana . Dalam salah satu dari mereka atom klorin di ujung rantai, sedangkan yang lain itu melekat di tengah. 1-kloropropana lebih tidak stabil sehingga paling mudah bereaksi dan paling mudah tersubstitusi karena atom Cl hanya dekat dengan 2 atom H dikarenakan letak Cl yang berada diujung rantai. Sedangkan pada 2-kloropropana lebih stabil sehingga sukar bereaksi dan sukar tersubstitusi karena atom Cl mempunyai kedekatan dengan atom H yang lebih banyak dikarenakan letak Cl yang berada ditengah.

·         Isomer Fungsional

            Isomer fungsional adalah isomer yang berbeda golongan. Keisomeran fungsi terjadi karena perbedaan gugus fungsi diantara senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Sebagai contoh, rumus molekul C₂H₆O dapat berupa etanol (golongan alkohol) atau dimetil eter (golongan eter). Dari segi sifat fisis nya titik didih etanol lebih tinggi. Dari segi sifat kimianya etanol lebih reaktif  sehingga mudah bereaksi karena kepolaran senyawa etanol. Sedangkan dimetil eter lebih stabil sehingga tidak mudah bereaksi karena bersifat non polar. 

                      

            Etanol                                                              dimetil eter

Beberapa isomer dari 1 pentena :

Ikatan rangkap C=C memiliki panjang ikatan 1,377 A⁰ dan ikatan rangkap C-C memiliki panjang ikatan 1,497 A⁰. Ketika berikatan rangkap panjang ikatannya memendek karena adanya interaksi ikatan phi (ikatan tunggal) pada ikatan rangkap (ikatan sigma).

Besar sudut pada ikatan H-C-H adalah 117⁰

Besar sudut pada ikatan  H-C-C adalah 121⁰

Mengapa lebih besar sudut pada ikatan H-C-C dibandingkan pada ikatan H-C-H ?

senyawa tersebut termasuk kedalam senyawa alkena sehingga atom Karbon akan melakukan hibridisasi sp2 dan orbtial-orbital hibrid hanya akan membentuk ikatan sigma dan satu ikatan pi seperti yang disyaratkan untuk ikatan rangkap dua di antara karbon-karbon.  Dalam hibridisasi sp² , orbital 2s hanya bergabung dengan 2 orbital 2p membentuk 3 orbital sp² dengan satu orbital p tersisa. Dalam etana , dua atom karbon membentuk sebuah ikatan sigma dengan bertumpang tindih dengan dua orbital sp² karbon lainnya dan setiap karbon membentuk dua ikatan kovalen dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp² yang bersudut 121°. Ikatan pi antara atom karbon tegak lurus dengan bidang molekul dan dibentuk oleh tumpang tindih 2p-2p oleh sebab itu besar sudut pada ikatan H-C-C pada etana lebih besar dibandingkan pada ikatan H-C-H