HIBRIDISASI ORBITAL

HIBRIDISASI ORBITAL

Hibridisasi adalah berpindahnya electron dalam orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru .

Hibridisasi sp_{3 Nitrogen
konfigurasi keadaan dasar nitrogen adalah 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹   . kemudian akan tereksitasi memindahkan elektron 2s ke orbital 2p membentuk 4 ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat yang sama. Sebelum berikatan energinya tinggi, dan setelah berikatan energinya rendah. contoh senyawa nitrogen yang terhibridisasi sp3 adalah}  NH_{3 . dengan bentuk molekul piramida trigonal.}

 

_{Hibridisasi sp2 Nitrogen}

  Nitrogen akan melakukan hibridisasi sp² karena orbtial-orbital hibrid akan membentuk 3 . ikatan sigma dan satu ikatan pi. hibridisasi sp2 akan membentuk ikatan rangkap 2 seperti pada alkena. Pada hibridisasi sp², orbital 2s akan bergabung dengan dua orbital 2p dengan satu orbital p tersisa.

 

Hibridisasi sp Nitrogen 

 Hibridisasi sp akan membentuk ikatan rangkap 3 seperti alkuna.pada hibridisasi sp orbital 2s hanya bergabung dengan satu orbital-p, dan menyisakan dua orbital p. kemudian akan membentuk 2 ikatan sigma dan 2 ikatan pi. 

<sub>Hibridisasi sp3 Oksigen
 

konfigurasi keadaan dasar Oksigen adalah</sub>  1s² 2s² 2p_x² 2p_y¹ 2p_z¹   <sub>. kemudian akan tereksitasi memindahkan elektron 2s ke orbital 2p membentuk 4 ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat yang sama. ikatan yang terbentuk adalah ikatan tunggal. contoh senyawa Oksigen yang terhibridisasi sp3 adalah H2O. Dengan bentuk molekul bengkok.

Hibridisasi sp2 Oksigen
Oksigen akan melakukan hibridisasi sp² karena orbtial-orbital hibrid akan membentuk 3 . ikatan sigma dan satu ikatan pi. hibridisasi sp2 akan membentuk ikatan rangkap 2 seperti  pada alkena. Pada hibridisasi sp², orbital 2s akan bergabung dengan dua orbital 2p dengan satu orbital p tersisa.

Hibridisasi sp Oksigen
 Hibridisasi sp akan membentuk ikatan rangkap 3 seperti alkuna.pada hibridisasi sp, orbital 2s hanya bergabung dengan satu orbital-p, dan menyisakan dua orbital p. kemudian akan membentuk 2 ikatan sigma dan 2 ikatan pi. contoh : CO</sub>

Ikatan Rangkap Terkonjugasi

Ikatan rangkap terkonjugasi terjadi dalam senyawa organik yang atom-atomnya secara kovalen berikatan tunggal dan ganda secara bergantian (C=C-C=C-C) dan memengaruhi satu sama lainnya membentuk daerah delokalisasi elektron. Elektron-elektron pada daerah delokalisasi ini bukanlah milik salah satu atom, melainkan milik keseluruhan sistem konjugasi ini. Adanya ikatan tunggal menyebabkan ketidakstabilan pada ikatan rangkap sehingga senyawa tersebut terdelokasi  agar mencapai kestabilan struktur.

            Ikatan antar C-O lebih stabil daripada ikatan antar C-C karena pada ikatan C-O, Atom O memiliki jumlah electron yang banyak untuk disumbangkan ke atom C sehingga memiliki afinitas electron yang lebih tinggi. Hal ini berbeda pada ikatan C-C yang memiliki jumlah electron yang sama .

Isomer Cis-Trans

Terdapat dua bentuk isomer cis-trans, yakni cis dan trans. Ketika gugus substituen berorientasi pada arah yang sama, diastereomer ini disebut sebagai cis, sedangkan ketika subtituen berorientasi pada arah yang berlawanan, diastereomer ini disebut sebagai trans. Trans memiliki struktur yang lebih stabil dari pada cis karena cis memiliki halangan rintangan sterik yang lebih rumit.

Isomer cis-trans memiliki sifat fisis yang berbeda . Isomer cis memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan isomer trans. Sehingga isomer trans lebih cepat mendidih  karena kerapatan electron trans lebih kecil dan kebolehjadian terbentuknya ikatran trans lebih rendah sehingga ikatan mudah diputuskan.

Isomer Trans memiliki titik leleh yang lebih tinggi dari pada isomer cis. Sehingga isomer cis lebih cepat meleleh cis memiliki halangan sterik yang rumit, energy kinetic cis yang besar dan struktur cis yang lebih dekat.

Mekanisme Pengarah Orto, Para, Dan Meta
Suatu benzena yang sudah tersubstitusi dapat mengalami substitusi kedua dan menghasilkan disubstitusi benzena. Struktur dari substitusi pertama menentukan tempat dari substitusi kedua dalam cincin benzena. Misalnya, suatu gugus metil dalam cincin mengarahkan substitusi yang kan datang terutama ke tempat orto dan para. Sedangkan suatu gugus nitro dalam cincin benzena mengarahkan substitusi kedua yang akan datang terutama ke tempat meta.
a. Gugus Pengarah Orto dan Para

Semua pengarah orto,para adalah elekton donor, baik karena resonansi atau karena pengaruh induksi . Gugus pada cincin akan mengarahkan substituen yang baru masuk pada posisi orto, para atau meta sesuai dengan gugus mulanya. Gugus mula tersebut yang disebut sebagai penentu orientasi. Gugus yang merupakan activator kuat adalah gugus pengarah orto, para (adisi elektrofilik mengambil tempat pada posisi orto dan para bergantung pada activator). Orientasi ini terutama disebabkan oleh kemampuan substituen pengaktif kuat untuk melepaskan elektron (gugus amino dan gugus hidoksil merupakan gugus activator yang baik). dapat disimpulkan bahwa semua gugus dengan elektron bebas pada atom yang melekat pada cincin ialah pengarah orto dan para..

b. Gugus Pengarah Meta

Pengarah meta mempunyai atom bermuatan positif atau sebagian positif yang terikat pada cincin benzena. Dalam reaksi nitrobenzena, gugus nitronya tidak menambah kesetabilan intermedietnya. Malahan intermediet substitusi orto, atau para dan keadaan transisinya kurang stabil (karena energy yang tinggi), karena sebuah struktur resonansi mengandung muatan positif pada atom berdekatan. Oleh karena itu, substitusi terjadi lebih banyak pada tempat meta, sebab keadaan transisi dan intermediatnya pada tempat yang berdekatan mengandung muatan positif. Dapat disimpulkan semua gugus dengan atom yang langsung melekat pada cincin aromatik bermuatan positif atau merupakan bagian dari ikatan majemuk dengan unsure yang lebih elektronegatif ialah pengarah meta.